Dorastał w Cape Cod, gdzie przygodę z muzyką rozpoczął od gry na puzonie w wieku 10 lat. Gdy miał 13 lat wraz z rodziną przeniósł się do Chicago. Wkrótce później zainteresował się jazzem i rozpoczął naukę gry na gitarze basowej oraz naukę teorii muzyki ze szczególnym naciskiem na jazz.
W 1977 roku powstał pierwszy zespół z jego udziałem – Neutrino Orchestra (obok Kesslera grali tam m.in. perkusista Michael Zerang i gitarzyści Daniel Scanlan i Norbert Funk). Wkrótce też rozpoczął studia na Roosevelt University w Chicago oraz wraz z Michaelem Zerangiem stworzył pierwszy autorski zespół Musica Menta, który regularnie koncertował w chicagowskim klubie Link’s Hall.
Kent Kessler rozpoczął grę na kontrabasie na początku lat osiemdziesiątych i wkrótce stał się on jego głównym instrumentem. W 1985 roku dołączył do zespołu Hala Russella NRG Ensemble, który nagrywał m.in. dla niemieckiej oficyny ECM.
W 1991 roku koncertował wraz z Michaelem Zerangiem i gitarzystą Chrisem DeChiata. Poszukiwali oni saksofonisty do zespołu i wybór ich padł na Kena Vandermarka, młodego muzyka od niedawna mieszkającego w Chicago. Grupa ta dosyć szybko przemianowana została na Vandermark Quartet. Ken Vandermark dołączył także w 1992 roku do NRG Ensemble na miejsce zmarłego lidera – Hala Russella.
Kent Kessler kontynuował współpracę z Kenem Vandermarkiem w kolejnych muzycznych projektach – przedłużeniu Vandermark Quartet czyli Vandermark 5, DKV Trio, Steelwool Trio, Territory Band czy też koncertując i nagrywając z nim w duecie.
Nagrywał i koncertował z czołowymi muzykami amerykańskimi – Hamid Drake, Fred Anderson, czy Joe McPhee, ale także z europejczykami – Peterem Brotzmannem (jest członkiem Chicago Tentet), Matsem Gustafssonem, Mishą Mengelbergiem czy Luc’iem Houtkampem. W 1992 roku wydał płytę na kontrabas solo („Bull Fiddle”) w wytwórni Okkadisk.
Żródło (nowywiekawangardy.blogspot.com)